Ácido

Un ácido es una molécula o ión capaz de donar un protón (es decir, ión hidrógeno, H + ), conocido como ácido de Brønsted-Lowry , o capaz de formar un enlace covalente con un par de electrones , conocido como ácido de Lewis . [1]

El zinc , un metal típico, reacciona con el ácido clorhídrico , un ácido típico.

La primera categoría de ácidos son los donantes de protones o ácidos de Brønsted-Lowry . En el caso especial de las soluciones acuosas , los donantes de protones forman el ion hidronio H 3 O + y se conocen como ácidos de Arrhenius . Brønsted y Lowry generalizaron la teoría de Arrhenius para incluir disolventes no acuosos. Un ácido de Brønsted o Arrhenius generalmente contiene un átomo de hidrógeno unido a una estructura química que sigue siendo energéticamente favorable después de la pérdida de H + .

Los ácidos de Arrhenius acuosos tienen propiedades características que proporcionan una descripción práctica de un ácido. [2] Los ácidos forman soluciones acuosas con un sabor agrio, pueden volverse rojo tornasol azul y reaccionar con bases y ciertos metales (como el calcio ) para formar sales . La palabra ácido se deriva del latín acidus / acēre , que significa 'amargo'. [3] Una solución acuosa de un ácido tiene un pH menor que 7 y coloquialmente también se la conoce como "ácido" (como en "disuelto en ácido"), mientras que la definición estricta se refiere solo al soluto . [1] Un pH más bajo significa una acidez más alta y, por lo tanto, una concentración más alta de iones de hidrógeno positivos en la solución . Se dice que los productos químicos o sustancias que tienen la propiedad de un ácido son ácidos .

Los ácidos acuosos comunes incluyen ácido clorhídrico (una solución de cloruro de hidrógeno que se encuentra en el ácido gástrico en el estómago y activa las enzimas digestivas ), ácido acético (el vinagre es una solución acuosa diluida de este líquido), ácido sulfúrico (usado en baterías de automóviles ), y ácido cítrico (que se encuentra en frutas cítricas). Como muestran estos ejemplos, los ácidos (en el sentido coloquial) pueden ser soluciones o sustancias puras, y pueden derivarse de ácidos (en el sentido estricto [1] ) que son sólidos, líquidos o gases. Los ácidos fuertes y algunos ácidos débiles concentrados son corrosivos , pero hay excepciones como los carboranos y el ácido bórico .

La segunda categoría de ácidos son los ácidos de Lewis , que forman un enlace covalente con un par de electrones. Un ejemplo es el trifluoruro de boro (BF 3 ), cuyo átomo de boro tiene un orbital vacante que puede formar un enlace covalente al compartir un solo par de electrones en un átomo en una base, por ejemplo, el átomo de nitrógeno en el amoníaco (NH 3 ). Lewis consideró esto como una generalización de la definición de Brønsted, de modo que un ácido es una especie química que acepta pares de electrones directamente o liberando protones (H + ) en la solución, que luego aceptan pares de electrones. Sin embargo, el cloruro de hidrógeno, el ácido acético y la mayoría de los demás ácidos de Brønsted-Lowry no pueden formar un enlace covalente con un par de electrones y, por lo tanto, no son ácidos de Lewis. [4] Por el contrario, muchos ácidos de Lewis no son ácidos de Arrhenius o Brønsted-Lowry. En la terminología moderna, un ácido es implícitamente un ácido de Brønsted y no un ácido de Lewis, ya que los químicos casi siempre se refieren a un ácido de Lewis explícitamente como un ácido de Lewis . [4]

Definiciones y conceptos

Las definiciones modernas se refieren a las reacciones químicas fundamentales comunes a todos los ácidos.

La mayoría de los ácidos que se encuentran en la vida cotidiana son soluciones acuosas o pueden disolverse en agua, por lo que las definiciones de Arrhenius y Brønsted-Lowry son las más relevantes.

La definición de Brønsted-Lowry es la más utilizada; A menos que se especifique lo contrario, se supone que las reacciones ácido-base implican la transferencia de un protón (H + ) de un ácido a una base.

Los iones de hidronio son ácidos según las tres definiciones. Aunque los alcoholes y las aminas pueden ser ácidos de Brønsted-Lowry, también pueden funcionar como bases de Lewis debido a los pares de electrones solitarios en sus átomos de oxígeno y nitrógeno.

Ácidos de Arrhenius

Svante Arrhenius

En 1884, Svante Arrhenius atribuyó las propiedades de la acidez a los iones de hidrógeno (H + ), posteriormente descritos como protones o hidrones . Un ácido de Arrhenius es una sustancia que, cuando se agrega al agua, aumenta la concentración de iones H + en el agua. [4] [5] Tenga en cuenta que los químicos a menudo escriben H + ( aq ) y se refieren al ion hidrógeno cuando describen reacciones ácido-base, pero el núcleo de hidrógeno libre, un protón , no existe solo en el agua, existe como ion hidronio (H 3 O + ) u otras formas (H 5 O 2 + , H 9 O 4 + ). Por lo tanto, un ácido de Arrhenius también se puede describir como una sustancia que aumenta la concentración de iones hidronio cuando se agrega al agua. Los ejemplos incluyen sustancias moleculares como el cloruro de hidrógeno y el ácido acético.

Una base de Arrhenius , por otro lado, es una sustancia que aumenta la concentración de iones de hidróxido (OH - ) cuando se disuelve en agua. Esto disminuye la concentración de hidronio porque los iones reaccionan para formar moléculas de H 2 O:

H 3 O+
(aq)
+ OH-
(aq)
⇌ H 2 O (l) + H 2 O (l)

Debido a este equilibrio, cualquier aumento en la concentración de hidronio va acompañado de una disminución en la concentración de hidróxido. Por lo tanto, también se podría decir que un ácido de Arrhenius es uno que disminuye la concentración de hidróxido, mientras que una base de Arrhenius la aumenta.

En una solución ácida, la concentración de iones hidronio es superior a 10-7 moles por litro. Dado que el pH se define como el logaritmo negativo de la concentración de iones hidronio, las soluciones ácidas tienen un pH inferior a 7.

Ácidos de Brønsted-Lowry

Acetic acid, CH3COOH, is composed of a methyl group, CH3, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H20, leaving behind an acetate anion CH3COO- and creating a hydronium cation H3O. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.
El ácido acético , un ácido débil , dona un protón (ión hidrógeno, resaltado en verde) al agua en una reacción de equilibrio para dar el ión acetato y el ión hidronio . Rojo: oxígeno, negro: carbono, blanco: hidrógeno.

Si bien el concepto de Arrhenius es útil para describir muchas reacciones, también es bastante limitado en su alcance. En 1923, los químicos Johannes Nicolaus Brønsted y Thomas Martin Lowry reconocieron de forma independiente que las reacciones ácido-base implican la transferencia de un protón. Un ácido de Brønsted-Lowry (o simplemente ácido de Brønsted) es una especie que dona un protón a una base de Brønsted-Lowry. [5] La teoría ácido-base de Brønsted-Lowry tiene varias ventajas sobre la teoría de Arrhenius. Considere las siguientes reacciones del ácido acético (CH 3 COOH), el ácido orgánico que le da al vinagre su sabor característico:

CH
3
COOH
+ H
2
O
CH
3
ARRULLO-
+ H
3
O+
CH
3
COOH
+ NH
3
CH
3
ARRULLO-
+ NH+
4

Ambas teorías describen fácilmente la primera reacción: el CH 3 COOH actúa como un ácido de Arrhenius porque actúa como una fuente de H 3 O + cuando se disuelve en agua, y actúa como un ácido de Brønsted al donar un protón al agua. En el segundo ejemplo, el CH 3 COOH sufre la misma transformación, en este caso donando un protón al amoníaco (NH 3 ), pero no se relaciona con la definición de Arrhenius de un ácido porque la reacción no produce hidronio. Sin embargo, el CH 3 COOH es un ácido de Arrhenius y de Brønsted-Lowry.

La teoría de Brønsted-Lowry se puede utilizar para describir reacciones de compuestos moleculares en solución no acuosa o en fase gaseosa. El cloruro de hidrógeno (HCl) y el amoníaco se combinan en varias condiciones diferentes para formar cloruro de amonio , NH 4 Cl. En solución acuosa, el HCl se comporta como ácido clorhídrico y existe como iones hidronio y cloruro. Las siguientes reacciones ilustran las limitaciones de la definición de Arrhenius:

  1. H 3 O+
    (aq)
    + Cl-
    (aq)
    + NH 3 → Cl-
    (aq)
    + NH+
    4
    (aq) + H 2 O
  2. HCl (benceno) + NH 3 (benceno) → NH 4 Cl (s)
  3. HCl (g) + NH 3 (g) → NH 4 Cl (s)

Al igual que con las reacciones del ácido acético, ambas definiciones funcionan para el primer ejemplo, donde el agua es el solvente y el ion hidronio está formado por el soluto de HCl. Las siguientes dos reacciones no implican la formación de iones, pero siguen siendo reacciones de transferencia de protones. En la segunda reacción, el cloruro de hidrógeno y el amoníaco (disuelto en benceno ) reaccionan para formar cloruro de amonio sólido en un solvente de benceno y en la tercera reacción, el HCl gaseoso y el NH 3 se combinan para formar el sólido.

Ácidos de Lewis

Un tercer concepto, sólo marginalmente relacionado, fue propuesto en 1923 por Gilbert N. Lewis , que incluye reacciones con características ácido-base que no implican una transferencia de protones. Un ácido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de pares de electrones. [5] Las reacciones ácido-base de Brønsted son reacciones de transferencia de protones, mientras que las reacciones ácido-base de Lewis son transferencias de pares de electrones. Muchos ácidos de Lewis no son ácidos de Brønsted-Lowry. Compare cómo se describen las siguientes reacciones en términos de química ácido-base:

LewisAcid.png

En la primera reacción, un ion fluoruro , F - , cede un par de electrones al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato . El fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia porque los electrones compartidos en el enlace B-F están ubicados en la región del espacio entre los dos núcleos atómicos y, por lo tanto, están más distantes del núcleo del fluoruro que en el ion fluoruro solitario. BF 3 es un ácido de Lewis porque acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reacción no se puede describir en términos de la teoría de Brønsted porque no hay transferencia de protones. La segunda reacción se puede describir usando cualquiera de las teorías. Un protón se transfiere de un ácido de Brønsted no especificado al amoníaco, una base de Brønsted; alternativamente, el amoníaco actúa como una base de Lewis y transfiere un par de electrones solitarios para formar un enlace con un ion hidrógeno. La especie que gana el par de electrones es el ácido de Lewis; por ejemplo, el átomo de oxígeno en H 3 O + gana un par de electrones cuando uno de los enlaces H — O se rompe y los electrones compartidos en el enlace se localizan en el oxígeno. Dependiendo del contexto, un ácido de Lewis también puede describirse como un oxidante o un electrófilo . Los ácidos orgánicos de Brønsted, como el ácido acético, cítrico u oxálico, no son ácidos de Lewis. [4] Se disocian en agua para producir un ácido de Lewis, H + , pero al mismo tiempo también producen una cantidad igual de una base de Lewis (acetato, citrato u oxalato, respectivamente, para los ácidos mencionados). Este artículo trata principalmente de ácidos de Brønsted en lugar de ácidos de Lewis.

Disociación y equilibrio

Las reacciones de los ácidos a menudo se generalizan en la forma HA ⇌ H + + A - , donde HA representa el ácido y A - es la base conjugada . Esta reacción se conoce como protólisis . La forma protonada (HA) de un ácido también se denomina a veces ácido libre . [6]

Los pares de conjugado ácido-base difieren en un protón y pueden interconvertirse mediante la adición o eliminación de un protón ( protonación y desprotonación , respectivamente). Tenga en cuenta que el ácido puede ser la especie cargada y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacción generalizado podría escribirse como HA + ⇌ H + + A. En solución existe un equilibrio entre el ácido y su base conjugada. La constante de equilibrio K es una expresión de las concentraciones de equilibrio de las moléculas o los iones en solución. Los paréntesis indican la concentración, tal que [H 2 O] medios la concentración de H 2 O . La constante de disociación ácida K a se utiliza generalmente en el contexto de reacciones ácido-base. El valor numérico de K a es igual al producto de las concentraciones de los productos dividido por la concentración de los reactivos, donde el reactivo es el ácido (HA) y los productos son la base conjugada y H + .

Cuanto más fuerte de dos ácidos tendrán una mayor K una que el ácido más débil; la proporción de iones de hidrógeno a ácido será mayor para el ácido más fuerte ya que el ácido más fuerte tiene una mayor tendencia a perder su protón. Debido a que el rango de valores posibles para K a abarca muchos órdenes de magnitud, se usa con más frecuencia una constante más manejable, p K a , donde p K a = −log 10 K a . Los ácidos más fuertes tienen un p más pequeño K a que los ácidos más débiles. Determinado experimentalmente p K una a 25 ° C en solución acuosa son a menudo citados en libros de texto y material de referencia.

Nomenclatura

Los ácidos de Arrhenius se denominan según sus aniones . En el sistema de nombres clásico, el sufijo iónico se elimina y se reemplaza por un nuevo sufijo, de acuerdo con la siguiente tabla. El prefijo "hidro-" se usa cuando el ácido está compuesto solo por hidrógeno y otro elemento. Por ejemplo, el HCl tiene cloruro como anión, por lo que se usa el prefijo hidro- y el sufijo -ide hace que el nombre adopte la forma de ácido clorhídrico .

Sistema de nombres clásico:

En el sistema de denominación de la IUPAC , simplemente se agrega "acuoso" al nombre del compuesto iónico. Por tanto, para el cloruro de hidrógeno, como solución ácida, el nombre IUPAC es cloruro de hidrógeno acuoso.

Fuerza ácida

La fuerza de un ácido se refiere a su capacidad o tendencia a perder un protón. Un ácido fuerte es aquel que se disocia completamente en agua; en otras palabras, un mol de un ácido fuerte HA se disuelve en agua produciendo un mol de H + y un mol de la base conjugada, A - , y nada del ácido protonado HA. Por el contrario, un ácido débil sólo se disocia parcialmente y en equilibrio tanto el ácido como la base conjugada están en solución. Ejemplos de ácidos fuertes son el ácido clorhídrico (HCl), el ácido yodhídrico (HI), el ácido bromhídrico (HBr), el ácido perclórico (HClO 4 ), el ácido nítrico (HNO 3 ) y el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). En agua, cada uno de estos se ioniza esencialmente al 100%. Cuanto más fuerte es un ácido, más fácilmente pierde un protón, H + . Dos factores clave que contribuyen a la facilidad de la desprotonación son la polaridad del enlace H-A y el tamaño del átomo A, que determina la fuerza del enlace H-A. Las concentraciones de ácido también se discuten a menudo en términos de la estabilidad de la base conjugada.

Los ácidos más fuertes tienen una mayor constante de disociación ácido , K un y una p más negativo K a los ácidos que más débiles.

Los ácidos sulfónicos, que son oxiácidos orgánicos, son una clase de ácidos fuertes. Un ejemplo común es el ácido toluenosulfónico (ácido tosílico). A diferencia del propio ácido sulfúrico, los ácidos sulfónicos pueden ser sólidos. De hecho, el poliestireno funcionalizado en poliestireno sulfonato es un plástico sólido fuertemente ácido que se puede filtrar.

Los superácidos son ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%. Ejemplos de superácidos son el ácido fluoroantimónico , el ácido mágico y el ácido perclórico . Los superácidos pueden protonar agua permanentemente para dar "sales" iónicas y cristalinas de hidronio . También pueden estabilizar cuantitativamente los carbocationes .

Mientras que K a mide la fuerza de un compuesto ácido, la fuerza de una solución ácida acuosa se mide por el pH, que es una indicación de la concentración de hidronio en la solución. El pH de una solución simple de un compuesto ácido en agua está determinada por la dilución del compuesto y del compuesto K una .

Fuerza del ácido de Lewis en soluciones no acuosas

Los ácidos de Lewis se han clasificado en el modelo ECW y se ha demostrado que no existe un orden único de concentraciones de ácido. [7] La fuerza aceptora relativa de los ácidos de Lewis hacia una serie de bases, frente a otros ácidos de Lewis, puede ilustrarse mediante gráficos CB . [8] [9] Se ha demostrado que para definir el orden de la fuerza del ácido de Lewis deben considerarse al menos dos propiedades. Para la teoría cualitativa HSAB de Pearson, las dos propiedades son dureza y resistencia, mientras que para el modelo ECW cuantitativo de Drago, las dos propiedades son electrostáticas y covalentes.

Caracteristicas quimicas

Ácidos monopróticos

Los ácidos monopróticos, también conocidos como ácidos monobásicos, son aquellos ácidos que pueden donar un protón por molécula durante el proceso de disociación (a veces llamado ionización) como se muestra a continuación (simbolizado por HA):

HA (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O +
(aq)
+ A -
(aq)
        K a

Los ejemplos comunes de ácidos monopróticos en ácidos minerales incluyen ácido clorhídrico (HCl) y ácido nítrico (HNO 3 ). Por otro lado, para los ácidos orgánicos, el término indica principalmente la presencia de un grupo de ácido carboxílico y, a veces, estos ácidos se conocen como ácido monocarboxílico. Los ejemplos en ácidos orgánicos incluyen ácido fórmico (HCOOH), ácido acético (CH 3 COOH) y ácido benzoico (C 6 H 5 COOH).

Ácidos polipróticos

Los ácidos polipróticos, también conocidos como ácidos polibásicos, pueden donar más de un protón por molécula de ácido, en contraste con los ácidos monopróticos que solo donan un protón por molécula. Los tipos específicos de ácidos polipróticos tienen nombres más específicos, como ácido diprótico (o dibásico) (dos protones potenciales para donar) y ácido triprótico (o tribásico) (tres protones potenciales para donar). Algunas macromoléculas, como las proteínas y los ácidos nucleicos, pueden tener una gran cantidad de protones ácidos. [10]

Un ácido diprótico (aquí simbolizado por H 2 A) puede sufrir una o dos disociaciones dependiendo del pH. Cada disociación tiene su propia constante de disociación, K a1 y K a2 .

H 2 A (ac) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O+
(aq)
+ HA-
(aq)
      K a1
DECIR AH-
(aq)
+ H 2 O (l) ⇌ H 3 O+
(aq)
+ A2−
(aq)
      K a2

La primera constante de disociación es típicamente mayor que la segunda (es decir, K a1 > K a2 ). Por ejemplo, el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) puede donar un protón para formar el anión bisulfato (HSO-
4
), por lo que K a1 es muy grande; entonces puede donar un segundo protón para formar el anión sulfato (SO2−
4
), donde K a2 es una resistencia intermedia. La gran K a1 para la primera disociación hace que el sulfúrico sea un ácido fuerte. De manera similar, el ácido carbónico débil e inestable (H 2 CO 3 ) puede perder un protón para formar el anión bicarbonato (HCO-
3
)
y pierde un segundo para formar anión carbonato (CO2−
3
). Ambos valores de K a son pequeños, pero K a1 > K a2 .

Un ácido triprótico (H 3 A) puede sufrir una, dos o tres disociaciones y tiene tres constantes de disociación, donde K a1 > K a2 > K a3 .

H 3 A (ac) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O+
(aq)
+ H 2 A-
(aq)
        K a1
H 2 A-
(aq)
+ H 2 O (l) ⇌ H 3 O+
(aq)
+ HA2−
(aq)
      K a2
DECIR AH2−
(aq)
+ H 2 O (l) ⇌ H 3 O+
(aq)
+ A3−
(aq)
        K a3

Un ejemplo inorgánico de ácido triprótico es el ácido ortofosfórico (H 3 PO 4 ), generalmente llamado simplemente ácido fosfórico . Los tres protones se pueden perder sucesivamente para producir H 2 PO-
4
, luego HPO2−
4
, y finalmente PO3−
4
, el ion ortofosfato, generalmente llamado simplemente fosfato . Aunque las posiciones de los tres protones en la molécula de ácido fosfórico original son equivalentes, los valores sucesivos de K a difieren ya que es energéticamente menos favorable perder un protón si la base conjugada está cargada más negativamente. Un ejemplo orgánico de ácido triprótico es el ácido cítrico , que puede perder sucesivamente tres protones para finalmente formar el ion citrato .

Aunque la pérdida subsiguiente de cada ion hidrógeno es menos favorable, todas las bases conjugadas están presentes en solución. Se puede calcular la concentración fraccional, α (alfa), para cada especie. Por ejemplo, un ácido diprótico genérico generará 3 especies en solución: H 2 A, HA - y A 2− . Las concentraciones fraccionarias se pueden calcular de la siguiente manera cuando se les da el pH (que se puede convertir en [H + ]) o las concentraciones del ácido con todas sus bases conjugadas:

Un gráfico de estas concentraciones fraccionales frente al pH, para K 1 y K 2 dados , se conoce como gráfico de Bjerrum . Se observa un patrón en las ecuaciones anteriores y se puede expandir al ácido n -prótico general que se ha desprotonado i- veces:

donde K 0 = 1 y los otros términos K son las constantes de disociación del ácido.

Neutralización

Ácido clorhídrico (en vaso de precipitados ) que reacciona con vapores de amoníaco para producir cloruro de amonio (humo blanco).

La neutralización es la reacción entre un ácido y una base, produciendo una sal y una base neutralizada; por ejemplo, el ácido clorhídrico y el hidróxido de sodio forman cloruro de sodio y agua:

HCl (ac) + NaOH (ac) → H 2 O (l) + NaCl (ac)

La neutralización es la base de la titulación , donde un indicador de pH muestra el punto de equivalencia cuando se ha agregado el número equivalente de moles de una base a un ácido. A menudo se asume erróneamente que la neutralización debería dar como resultado una solución con pH 7,0, que es solo el caso con concentraciones de ácido y base similares durante una reacción.

La neutralización con una base más débil que el ácido da como resultado una sal débilmente ácida. Un ejemplo es el cloruro de amonio débilmente ácido , que se produce a partir del cloruro de hidrógeno de ácido fuerte y el amoníaco de base débil . Por el contrario, la neutralización de un ácido débil con una base fuerte da una sal débilmente básica (p. Ej., Fluoruro de sodio a partir de fluoruro de hidrógeno e hidróxido de sodio ).

Equilibrio débil ácido-base débil

Para que un ácido protonado pierda un protón, el pH del sistema debe elevarse por encima del p K a del ácido. La disminución de la concentración de H + en esa solución básica desplaza el equilibrio hacia la forma de base conjugada (la forma desprotonada del ácido). En soluciones de pH más bajo (más ácidas), hay una concentración de H + suficientemente alta en la solución para hacer que el ácido permanezca en su forma protonada.

Las soluciones de ácidos débiles y las sales de sus bases conjugadas forman soluciones tampón .

Valoración

Para determinar la concentración de un ácido en una solución acuosa, se suele realizar una valoración ácido-base. Se agrega una solución de base fuerte con una concentración conocida, generalmente NaOH o KOH, para neutralizar la solución ácida de acuerdo con el cambio de color del indicador con la cantidad de base agregada. [11] La curva de titulación de un ácido titulado por una base tiene dos ejes, con el volumen de la base en el eje xy el valor de pH de la solución en el eje y. El pH de la solución siempre aumenta a medida que se agrega la base a la solución.

Ejemplo: ácido diprótico

Ésta es una curva de valoración ideal para la alanina , un aminoácido diprótico. [12] El punto 2 es el primer punto equivalente donde la cantidad de NaOH agregada es igual a la cantidad de alanina en la solución original.

Para cada curva de titulación de ácido diprótico, de izquierda a derecha, hay dos puntos medios, dos puntos de equivalencia y dos regiones tampón. [13]

Puntos de equivalencia

Debido a los sucesivos procesos de disociación, existen dos puntos de equivalencia en la curva de titulación de un ácido diprótico. [14] El primer punto de equivalencia ocurre cuando se valoran todos los primeros iones de hidrógeno de la primera ionización. [15] En otras palabras, la cantidad de OH - añadido es igual a la cantidad original de H 2 A en el primer punto de equivalencia. El segundo punto de equivalencia ocurre cuando se valoran todos los iones de hidrógeno. Por lo tanto, la cantidad de OH - agregado es igual al doble de la cantidad de H 2 A en este momento. Para un ácido diprótico débil titulado por una base fuerte, el segundo punto de equivalencia debe ocurrir a un pH superior a 7 debido a la hidrólisis de las sales resultantes en la solución. [15] En cualquier punto de equivalencia, agregar una gota de base provocará el aumento más pronunciado del valor de pH en el sistema.

Regiones de búfer y puntos medios

Una curva de titulación para un ácido diprótico contiene dos puntos medios donde pH = pK a . Puesto que hay dos K diferentes a los valores, el primer punto medio se produce a pH = pK a1 y el segundo ocurre a pH = pK a2 . [16] Cada segmento de la curva que contiene un punto medio en su centro se denomina región de amortiguación. Debido a que las regiones tampón consisten en el ácido y su base conjugada, puede resistir los cambios de pH cuando se agrega la base hasta los siguientes puntos equivalentes. [5]

Aplicaciones de ácidos

Los ácidos existen universalmente en nuestra vida. Existen numerosos tipos de compuestos ácidos naturales con funciones biológicas y ácidos sintetizados masivos que se utilizan de muchas formas.

En la industria

Los ácidos son reactivos fundamentales en el tratamiento de casi todos los procesos de la industria actual. El ácido sulfúrico, un ácido diprótico, es el ácido más utilizado en la industria, que también es el producto químico industrial más producido en el mundo. Se utiliza principalmente en la producción de fertilizantes, detergentes, baterías y tintes, así como en el procesamiento de muchos productos, como la eliminación de impurezas. [17] Según los datos estadísticos de 2011, la producción anual de ácido sulfúrico fue de alrededor de 200 millones de toneladas en el mundo. [18] Por ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico para producir ácido fosfórico para la producción de fertilizantes de fosfato, y el zinc se produce disolviendo óxido de zinc en ácido sulfúrico, purificando la solución y electrodeposición.

En la industria química, los ácidos reaccionan en reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el amoníaco para producir nitrato de amonio , un fertilizante. Además, los ácidos carboxílicos se pueden esterificar con alcoholes para producir ésteres .

Los ácidos se utilizan a menudo para eliminar el óxido y otros tipos de corrosión de los metales en un proceso conocido como decapado . Pueden usarse como electrolito en una batería de celda húmeda , como el ácido sulfúrico en una batería de automóvil .

En la comida

El agua carbonatada ( solución acuosa de H 2 CO 3 ) se agrega comúnmente a los refrescos para hacerlos efervescentes.

El ácido tartárico es un componente importante de algunos alimentos de uso común como los mangos sin madurar y el tamarindo. Las frutas y verduras naturales también contienen ácidos. El ácido cítrico está presente en naranjas, limones y otras frutas cítricas. El ácido oxálico está presente en tomates, espinacas y especialmente en carambola y ruibarbo ; Las hojas de ruibarbo y las carambolas verdes son tóxicas debido a las altas concentraciones de ácido oxálico. El ácido ascórbico (vitamina C) es una vitamina esencial para el cuerpo humano y está presente en alimentos como amla ( grosella espinosa india ), limón, frutas cítricas y guayaba.

Se pueden encontrar muchos ácidos en varios tipos de alimentos como aditivos, ya que alteran su sabor y sirven como conservantes. El ácido fosfórico , por ejemplo, es un componente de las bebidas de cola . El ácido acético se utiliza en la vida diaria como vinagre. El ácido cítrico se utiliza como conservante en salsas y encurtidos.

El ácido carbónico es uno de los aditivos ácidos más comunes que se agregan ampliamente en los refrescos . Durante el proceso de fabricación, el CO 2 generalmente se presuriza para disolverse en estas bebidas y generar ácido carbónico. El ácido carbónico es muy inestable y tiende a descomponerse en agua y CO 2 a temperatura y presión ambiente. Por lo tanto, cuando se abren botellas o latas de este tipo de refrescos, los refrescos burbujean y efervescen como burbujas de CO 2 . [19]

Ciertos ácidos se utilizan como fármacos. El ácido acetilsalicílico (aspirina) se usa como analgésico y para bajar la fiebre.

En cuerpos humanos

Los ácidos juegan un papel importante en el cuerpo humano. El ácido clorhídrico presente en el estómago ayuda a la digestión al descomponer las moléculas grandes y complejas de los alimentos. Los aminoácidos son necesarios para la síntesis de proteínas necesarias para el crecimiento y la reparación de los tejidos corporales. Los ácidos grasos también son necesarios para el crecimiento y la reparación de los tejidos corporales. Los ácidos nucleicos son importantes para la fabricación de ADN y ARN y la transmisión de rasgos a la descendencia a través de los genes. El ácido carbónico es importante para mantener el equilibrio del pH en el cuerpo.

Los cuerpos humanos contienen una variedad de compuestos orgánicos e inorgánicos, entre los que los ácidos dicarboxílicos juegan un papel esencial en muchos comportamientos biológicos. Muchos de esos ácidos son aminoácidos que sirven principalmente como materiales para la síntesis de proteínas. [20] Otros ácidos débiles sirven como amortiguadores con sus bases conjugadas para evitar que el pH del cuerpo sufra cambios a gran escala que serían dañinos para las células. [21] El resto de los ácidos dicarboxílicos también participan en la síntesis de varios compuestos biológicamente importantes en el cuerpo humano.

Catálisis ácida

Los ácidos se utilizan como catalizadores en química industrial y orgánica; por ejemplo, el ácido sulfúrico se usa en cantidades muy grandes en el proceso de alquilación para producir gasolina. Algunos ácidos, como los ácidos sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también efectúan reacciones de deshidratación y condensación . En bioquímica, muchas enzimas emplean catálisis ácida. [22]

Ocurrencia biológica

Estructura básica de un aminoácido .

Muchas moléculas biológicamente importantes son ácidos. Los ácidos nucleicos , que contienen grupos fosfato ácidos , incluyen ADN y ARN . Los ácidos nucleicos contienen el código genético que determina muchas de las características de un organismo y se transmite de padres a hijos. El ADN contiene el modelo químico para la síntesis de proteínas que se componen de subunidades de aminoácidos . Las membranas celulares contienen ésteres de ácidos grasos como los fosfolípidos .

Un α-amino ácido tiene un carbono central (la α o alfa de carbono ) que está unido covalentemente a un carboxilo grupo (por lo tanto son ácidos carboxílicos ), un amino grupo, un átomo de hidrógeno y un grupo variable. El grupo variable, también llamado grupo R o cadena lateral, determina la identidad y muchas de las propiedades de un aminoácido específico. En la glicina , el aminoácido más simple, el grupo R es un átomo de hidrógeno, pero en todos los demás aminoácidos contiene uno o más átomos de carbono unidos a hidrógenos y puede contener otros elementos como azufre, oxígeno o nitrógeno. Con la excepción de la glicina, que ocurre naturalmente amino ácidos son quiral y casi invariablemente ocurrir en el L -Configuración . El peptidoglicano , que se encuentra en algunas paredes celulares bacterianas , contiene algunos D -aminoácidos. A pH fisiológico, típicamente alrededor de 7, los aminoácidos libres existen en una forma cargada, donde el grupo carboxilo ácido (-COOH) pierde un protón (-COO - ) y el grupo amina básica (-NH 2 ) gana un protón (-NH)+
3
). Toda la molécula tiene una carga neta neutra y es un ion híbrido , con la excepción de los aminoácidos con cadenas laterales básicas o ácidas. El ácido aspártico , por ejemplo, posee una amina protonada y dos grupos carboxilo desprotonados, para una carga neta de -1 a pH fisiológico.

Los ácidos grasos y sus derivados son otro grupo de ácidos carboxílicos que desempeñan un papel importante en la biología. Estos contienen largas cadenas de hidrocarburos y un grupo de ácido carboxílico en un extremo. La membrana celular de casi todos los organismos se compone principalmente de una bicapa de fosfolípidos , una micela de ésteres de ácidos grasos hidrófobos con grupos de "cabeza" de fosfato hidrófilo polar . Las membranas contienen componentes adicionales, algunos de los cuales pueden participar en reacciones ácido-base.

En los seres humanos y muchos otros animales, el ácido clorhídrico es una parte de la ácido gástrico secretado en el estómago para hidrolizar ayuda proteínas y polisacáridos , así como la conversión de la pro-enzima inactiva, pepsinógeno en el enzima , pepsina . Algunos organismos producen ácidos para la defensa; por ejemplo, las hormigas producen ácido fórmico .

El equilibrio ácido-base juega un papel fundamental en la regulación de la respiración de los mamíferos . El gas oxígeno (O 2 ) impulsa la respiración celular , el proceso mediante el cual los animales liberan la energía potencial química almacenada en los alimentos, produciendo dióxido de carbono (CO 2 ) como subproducto. El oxígeno y el dióxido de carbono se intercambian en los pulmones y el cuerpo responde a las demandas cambiantes de energía ajustando la tasa de ventilación . Por ejemplo, durante los períodos de esfuerzo, el cuerpo descompone rápidamente los carbohidratos y las grasas almacenados , liberando CO 2 en el torrente sanguíneo. En soluciones acuosas como la sangre, el CO 2 existe en equilibrio con el ácido carbónico y el ión bicarbonato .

CO 2 + H 2 O ⇌ H 2 CO 3 ⇌ H + + HCO -
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Es la disminución del pH lo que le indica al cerebro que respire más rápido y más profundo, expulsando el exceso de CO 2 y reabasteciendo a las células con O 2 .

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un ácido carboxílico .

Las membranas celulares son generalmente impermeables a moléculas polares cargadas o grandes debido a las cadenas de acilo graso lipofílico que comprenden su interior. Muchas moléculas biológicamente importantes, que incluyen varios agentes farmacéuticos, son ácidos orgánicos débiles que pueden atravesar la membrana en su forma protonada, sin carga, pero no en su forma cargada (es decir, como base conjugada). Por esta razón, la actividad de muchos fármacos puede potenciarse o inhibirse mediante el uso de antiácidos o alimentos ácidos. Sin embargo, la forma cargada es a menudo más soluble en sangre y citosol , ambos en ambientes acuosos. Cuando el ambiente extracelular es más ácido que el pH neutro dentro de la célula, ciertos ácidos existirán en su forma neutra y serán solubles en la membrana, lo que les permitirá cruzar la bicapa de fosfolípidos. Los ácidos que pierden un protón en el pH intracelular existirán en su forma cargada soluble y, por lo tanto, podrán difundirse a través del citosol hasta su objetivo. El ibuprofeno , la aspirina y la penicilina son ejemplos de medicamentos que son ácidos débiles.

Ácidos comunes

Ácidos minerales (ácidos inorgánicos)

Ácidos sulfónicos

Un ácido sulfónico tiene la fórmula general RS (= O) 2 –OH, donde R es un radical orgánico.

Ácidos carboxílicos

Un ácido carboxílico tiene la fórmula general RC (O) OH, donde R es un radical orgánico. El grupo carboxilo -C (O) OH contiene un grupo carbonilo , C = O, y un grupo hidroxilo , OH.

Ácidos carboxílicos halogenados

La halogenación en la posición alfa aumenta la fuerza del ácido, por lo que los siguientes ácidos son todos más fuertes que el ácido acético.

Ácidos carboxílicos vinílogos

Los ácidos carboxílicos normales son la unión directa de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. En vinílogos ácidos carboxílicos, un doble enlace carbono-carbono separa el carbonilo y grupos hidroxilo.

Ácidos nucleicos

Referencias

  1. ^ a b c Libro de oro de la IUPAC - ácido
  2. ^ Petrucci, RH; Harwood, RS; Arenque, FG (2002). Química general: principios y aplicaciones modernas (8ª ed.). Prentice Hall. pag. 146. ISBN 0-13-014329-4.
  3. ^ Diccionario en línea de Merriam-Webster: ácido
  4. ^ a b c d Otoxby, DW; Gillis, HP; Mayordomo, LJ (2015). Principios de la química moderna (8ª ed.). Brooks Cole. pag. 617. ISBN 978-1305079113.
  5. ^ a b c d Menguante, Darrell; Gammon, Steven D. (1 de enero de 2016). Química general (11ª ed.). Aprendizaje Cengage. ISBN 9781305887299.
  6. ^ Stahl PH, Nakamo M (2008). "Aspectos farmacéuticos de la forma de sal" . En Stahl PH, Warmth CG (eds.). Manual de sales farmacéuticas: propiedades, selección y uso . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 92–94. ISBN 978-3-906390-58-1.
  7. ^ Vogel GC; Drago, RS (1996). "El modelo ECW". Revista de educación química . 73 : 701–707. Código Bibliográfico : 1996JChEd..73..701V . doi : 10.1021 / ed073p701 .
  8. ^ Laurence, C. y Gal, JF. Escalas de Basicidad y Afinidad de Lewis, Datos y Medición, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
  9. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Revista de educación química . 54 : 612–613. doi : 10.1021 / ed054p612 .Los gráficos que se muestran en este documento utilizaron parámetros más antiguos. Los parámetros mejorados de E&C se enumeran en el modelo ECW .
  10. ^ Wyman, Jeffries; Tileston Edsall, John. "Capítulo 9: Ácidos, bases y anfolitos polibásicos, incluidas las proteínas". Química biofísica - Volumen 1 . pag. 477.
  11. ^ de Levie, Robert (1999). Equilibrios acuosos ácido-base y valoraciones . Nueva York: Oxford University Press.
  12. ^ Jameson, Reginald F. (1978). "Asignación de las constantes de asociación de protones para 3- (3,4-dihidroxifenil) alanina (L-dopa)". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Dalton (1): 43–45. doi : 10.1039 / DT9780000043 .
  13. ^ Helfferich, Friedrich G. (1 de enero de 1962). Intercambio de iones . Corporación de mensajería. ISBN 9780486687841.
  14. ^ "Titulación de ácido diprótico" . dwb.unl.edu . Archivado desde el original el 7 de febrero de 2016 . Consultado el 24 de enero de 2016 .
  15. ^ a b Kotz, John C .; Treichel, Paul M .; Townsend, John; Treichel, David (24 de enero de 2014). Química y reactividad química . Aprendizaje Cengage. ISBN 9781305176461.
  16. ^ Lehninger, Albert L .; Nelson, David L .; Cox, Michael M. (1 de enero de 2005). Principios de bioquímica de Lehninger . Macmillan. ISBN 9780716743392.
  17. ^ "Los 10 principales productos químicos industriales - para tontos" . dummies.com . Consultado el 5 de febrero de 2016 .
  18. ^ "Ácido sulfúrico" . essentialchemicalindustry.org . Consultado el 6 de febrero de 2016 .
  19. ^ McMillin, John R .; Tracy, Gene A .; Harvill, William A .; Credle, William S., Jr. (8 de diciembre de 1981), Método y aparato para preparar y dispensar una bebida carbonatada utilizando gas propulsor de dióxido de carbono para carbonatar , consultado el 6 de febrero de 2016
  20. ^ Barrett, GC; Elmore, DT (junio de 2012). 8 - Roles biológicos de aminoácidos y péptidos - University Publishing Online . doi : 10.1017 / CBO9781139163828 . ISBN 9780521462921.
  21. ^ Graham, Timur (2006). "Acid Buffering" . Tutorial en línea de Acid Base . Universidad de Connecticut. Archivado desde el original el 13 de febrero de 2016 . Consultado el 6 de febrero de 2016 .
  22. ^ Voet, Judith G .; Voet, Donald (2004). Bioquímica . Nueva York: J. Wiley & Sons. págs.  496–500 . ISBN 978-0-471-19350-0.

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